Guybrush Threepwood ist auf der Suche nach dem legendären Schatz Big Whoop. Zu Beginn der Geschichte begibt sich Guybrush nach Scabb Island, wo es einen Hinweis auf die Lage des Schatzes geben soll. Die Insel wird jedoch von Largo LaGrande beherrscht, dem ehemaligen Gehilfen des Geisterpiraten LeChuck. Mittels eines Voodoo-Zaubers befreit Guybrush die Insel von Largos Schreckensherrschaft, allerdings verliert er dabei LeChucks Bart (den er als Siegestrophäe behalten hatte) an Largo, dem es damit gelingt, LeChuck als Zombie wiederzubeleben.
Guybrush wendet sich an die Voodoo-Lady, was er nun machen solle, nachdem LeChuck wieder zurück sei und auf Rache sinne. Sie sagt ihm daraufhin, dass er Big Whoop finden müsse, denn dies sei der einzige Ort, wo er vor LeChuck sicher sei. Guybrush zieht daraufhin los, um die vier Kartenteile der Insel zu finden, auf welcher der Schatz Big Whoop lagert. Auf der Suche trifft Guybrush unter anderem wieder auf Elaine, die sich zwischenzeitlich von ihm getrennt hatte. Zudem stellt sich heraus, dass die Karte einst im Besitz von Captain Horatio Torquemada Marley, Elaines Großvater, und dessen Crew war; alle vier Besitzer dieser Karte sind nach ihrer Entdeckung unter mysteriösen Umständen zu Tode gekommen oder verschollen.
Als er die vier Kartenteile gefunden hat, muss er feststellen, dass der Kartograph Wally, den er benötigt, um die Insel auf der Karte zu identifizieren, von LeChuck entführt wurde. Guybrush macht sich daher zu dessen Festung auf, wo er von Wally erfährt, dass der Name der Insel, die er sucht, Dinky Island ist. In der Festung löst Guybrush eine Explosion aus, die ihn zufällig auf jene Insel schleudert.
Als er dort eine Schatztruhe findet, taucht Elaine Marley auf, allerdings fällt Guybrush in ein unterirdisches Gangsystem, bevor diese ihn retten kann. Dort trifft er LeChuck, den er mit einer selbstgebastelten Voodoopuppe besiegt. Als Guybrush ihm seine Maske abzieht, stellt er fest, dass der vermeintliche LeChuck sein eigener Bruder Chuckie ist. Schließlich werden die beiden von zwei plötzlich auftauchenden Personen in Overalls aus dem Gangsystem hinausgebeten. Guybrush und Chuckie, nun in Kindergestalt, befinden sich in einem modernen Vergnügungspark. Ihre Eltern wollen wissen, wo sie gesteckt haben, man habe sie bereits gesucht. Guybrush meint, dass Chuckie ihn umbringen wollte, was ihm nicht geglaubt wird. Die Eltern gehen mit ihnen zur nächsten Attraktion. Man sieht jedoch beim Fortgang Chuckies Augen bedrohlich rot aufblitzen, und auf Dinky Island bleibt Elaine zurück, die sich über Guybrushs Ausbleiben zunehmend wundert.
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