Um ehrlich zu sein verstehe ich die gesamte Anforderung nicht. Hier wird wild Server, Client, Cloud und Verbindung durcheinander geworfen.
Bei einem Windows Server können mit entsprechender Lizenz auch auch mehrere User direkt am Server eine Anmeldung starten. Dann können alle vier User gleichzeitig direkt am Server arbeiten.
Kannst du bitte noch mal detailliert die Anforderung klären? Wer sitzt wo und muss über welche Netzwerk Infrastruktur eine Verbindung wohin aufbauen?